Dalam rangka memperingati hari jadi Kabupaten Tulungagung yang ke-814, Kecamatan Kalidawir mengadakan kegiatan berupa Expo produk unggulan yang di selenggarakan di lapangan kalidawir selama tiga hari mulai tanggal 8-10 November 2019. Kegiatan ini di ikuti oleh 17 peserta yang meliputi seluruh desa yang ada di Kecamatan Kalidawir. Kegiatan ini mengusung tema berupa “Gelar Produk Unggulan Menuju Kemandirian Ekonomi Desa”. Tema ini bertujuan untuk mengenalkan pada masyarakat bahwa setiap desa yang ada di Kecamatan Kalidawir mempunyai produk unggulan masing-masing. Selain itu kegiatan Expo ini juga memacu BUMDes agar semakin semangat untuk mengelola ekonomi desa.
Pada kesempatan kali ini Desa Winong memamerkan produk-produk unggulannya, seperti hasil bumi dan kerajinan tangan dari masyarakat seperti tanaman hias,gendang,baju dalam, dompet, makanan ringan dan jenis umbi umbian.Kendati demikian apa yang disajikan tersebut belum semua potensi yang berada di Desa Winong. Selain memamerkan produk unggulan, dalam acara ini setiap desa menampilkan kreatifitas yang dimiliki oleh masing -masing desa. Desa Winong sendiri menampilkan beberapa suguhan seni khas Desa Winong. Kali ini Desa Winong berkesempatan menampilkan kegiatan pada malam pembukaan, yaitu berupa kesenian angklung dari Dusun Ngambal. Kesenian tersebut dipadukan sedemikian rupa sehingga menjadi pertunjukan yang lebih modern dan dapat dinikmati oleh semua kalangan dari kaula muda hingga orang tua.
Untuk menambah kemeriahan acara, Desa Winong mendesain stand dengan berbagai ornamen klasik agar terlihat indah dan nyaman bagi pengunjung. Pengunjung stand di sambut hangat oleh badut teletubbies dan tokoh pewayangan punokawan dari semar, gareng, petruk dan bagong yang berdiri di depan stand. Para perangkat Desa Winong juga turut antusias dengan berdandan ala tempo dulu sehingga terlihat lebih kompak.
Dengan kekompakan dan kebersamaan antara perangkat desa, BPD, karang taruna serta tokoh masyarakat, sehingga mengantarkan Desa Winong memperoleh juara 1 di tingkat Kecamatan Kalidawir. Hal ini menjadi kebanggaan tersendiri bagi semua masyarakat Desa Winong. Karena menunjukkan bahwa Desa Winong tidak tertinggal dari desa-desa lain. Penyabetan juara ini tidak terlepas dari kerja keras semua anggota yang terlibat, baik dari perangkat desa, kelompok kesenian, maupun seluruh masyarakat khususnya masyarakat Desa Winong yang turut menyaksikan kegiatan tersebut.